宋江的双重性格：反抗与妥协并存
身为刀笔小吏的他，常常感到怀才不遇。他与下层百姓密切接触，深刻理解民间的辛酸与痛苦，他同情百姓的遭遇，坚决反对强暴与贪官污吏。他的仗义疏财、救困扶贫的行为，赢得了江湖好汉的尊敬和拥戴，这也使他走上了反抗的道路。
宋江出身富裕家庭，受过封建教育，曾经担任小吏，与封建统治阶级有着千丝万缕的联系。他的头脑中存在着封建观念，这使得他在反抗的道路上存在着妥协性。这种妥协性或许是导致起义军最终受招安、走向失败的思想根源。
在招安情节中，小说描述了宋江是在名妓李师师的帮助下成功招安的。李师师是一个色艺双佳的名妓，既有歌舞神女的才艺，又有风流动人的魅力。连一向“不近女色”的宋江，见到李师师也为之心动。宋江通过李师师向皇帝传达招安的思想，最终实现了他的愿望。
据《青泥莲花记》记载，李师师在东京角妓中色艺冠绝，徽宗皇帝更是多次微服前往她的住所。到了《水浒传》中，作者更是丑化了这位嫖客皇帝，为了更方便且不招人耳目，甚至从皇宫挖了一条地道前往李师师家。后来的《大宋宣和遗事》记载，宋徽宗更是将李师师招进宫中，册封为瀛国夫人。
宋江为了招安想尽了一切办法，包括文的方法和武的方法，但收效甚微。而李师师是皇上最宠幸的女人，是唯一能把招安的思想传达给皇帝的人。宋江抓住这个机会，成功实现了招安的心愿。这也足以看出宋江的智慧与谋略。
