征服吕布后，曹操对刘备的才华给予了高度评价。他礼遇有嘉，甚至到了出则同舆、坐则同席的程度。他未能看清刘备的雄心壮志，因想要招揽人才而放走了这位未来的昭烈帝。如果当时曹操能果断采取行动，或许历史的走向会完全不同。
在曹操晚年因头痛而寻求治疗方法时，华佗提出了开颅手术的建议。生性多疑的曹操误信谣言而杀了这位神医。如果当时曹操能接受华佗的治疗，或许能延长寿命，也许就能一统三国。
曹操对于一位顶级谋臣的猜疑也造成了不可挽回的错误。他发现这位谋臣有着雄心壮志和狼顾之相后心生忌惮。如果曹操能放下猜疑、直接铲除心腹大患或许就能避免一场不必要的灾难。
再者个人好色也是曹操的一个弱点他尤其喜欢结过婚的女人这也成为了他征战过程中的一个软肋在一次征途中因睡了张绣的婶子而导致了一场大败如果曹操能避免这种冲动或许历史会有不同的走向。
