在昡弘治戊午年（1498年），唐伯虎因考试作弊被陷害，名誉受损，回到家乡后整日借酒消愁。在这段颓废的日子里，他结识了许多朋友，其中就包括才华横溢的祝希哲。祝希哲也是吴中四才子之一，他的书法名声远扬。
唐伯虎的生活最大的乐趣便是追求美女。在各种影视作品和小说中，他的风流韵事总是被大肆渲染，吸引无数观众的目光。他的家中财富丰厚，但他却毫不吝惜地挥霍，很快便耗尽了家财。于是，他和好友祝希哲开始想一些赚钱的办法。
有一天，他们盯上了盐运这个财源滚滚的行业。两人商量妥当，决定打扮成道士去盐运使府邸碰碰运气。他们闯进府邸，声称自己文采出众，能够即兴作诗。盐运使不相信他们的鬼话，便以石头为题材，要求他们作一首七律诗。唐伯虎和祝枝山毫不畏惧，当场作出精彩的诗句，令盐运使刮目相看。
看到这两人的才华，盐运使心生钦佩，询问他们来此的目的。唐伯虎便以女贞观年久失修为由，请求盐运使捐出俸禄进行修缮。盐运使欣然答应，并下令吴、兴二县分别拨出库银五百辆来修缮女贞观。
拿到钱的唐伯虎和祝希哲立即召集朋友挥霍一空。当盐运使后来巡查吴县并前往女贞观时，发现女贞观依然破败不堪，意识到自己被骗了。虽然盐运使愤怒异常，但鉴于欣赏他们的才华，最终决定放过他们。
这段经历再次让唐伯虎声名狼借，但他依然不改其风流本性，继续他的诗酒人生。他与祝希哲的这段行骗经历，也成为后世传颂的佳话。
